برای رعایت حریم خصوصی نام نگارنده پایان نامه درج نمی شود (در فایل دانلودی نام نویسنده موجود است) تکه هایی از متن پایان نامه به عنوان نمونه : (ممکن است هنگام انتقال از فایل اصلی به داخل سایت بعضی متون به هم بریزد یا بعضی نمادها و اشکال درج نشود ولی در فایل دانلودی همه چیز مرتب و کامل است) فهرست عنوان صفحه فصل اول : مقدمه 1-1: اصول شیمی سبز……………………………………………………………………………………………………………………………………2 1-2: آب حلال سبز……………………………………………………………………………………………………………………………………….3 1-3-1 : چرا آب؟…………………………………………………………………………………………………………………………………………3 1-3-2 :حلالیت ترکیبات آلی در آب………………………………………………………………………………………………………………..4 1-3-2-1 : کمک حلال آلی…………………………………………………………………………………………………………………………….4 1-3-2-2 : مشتق یونی (کنترلpH)………………………………………………………………………………………………………………….4 1-3-2-3 :سورفاکتانت ها (مواد کم کننده فشار سطحی )…………………………………………………………………………………….5 1-3-2-4:کمک دهنده های آبدوست ………………………………………………………………………………………………………………5 1-4.ایندولین………………………………………………………………………………………………………………………………………………….6 1-5.خصوصیات فیزیکی ایندولین……………………………………………………………………………………………………………………..6 1-6.سنتزایندولین و مشتقات آن…………………………………………………………………………………………………………………………6 1-7.واکنشهای ایندولین…………………………………………………………………………………………………………………………………….8 1-7-1.هیدروژناسیون ایندولین…………………………………………………………………………………………………………………………..8 1-7-2.اکسیداسیون ایندولین………………………………………………………………………………………………………………………………9 1-7-3.واکنش با آنزیم P450 و FMO……………………………………………………………………………………………………………..9 1-8.کاتالیزور هگزامتیلن تترآمین HMTA))……………………………………………………………………………………………………..11 1-9. واکنش­های چند جزئی…………………………………………………………………………………………………………………………….11 1-10. واکنش­های تک ظرفی………………………………………………………………………………………………………………………………12 1-10-1. مزایای واکنش های چند جزئی…………………………………………………………………………………………………………..13 1-11. ترکیبات اسپیرو…………………………………………………………………………………………………………………………………….14 1-12. سیستم حلقه اسپیرو اکسو ایندول……………………………………………………………………………………………………………14 1-13. سنتز ترکیبات اسپیرو اکسو ایندول از ایزاتین……………………………………………………………………………………………..15 1-14. سنتز ترکیبات اسپیرو از ماده اولیه غیر از ایزاتین………………………………………………………………………………………21 1-15 . سنتز ترکیبات دو اسپیرو از ایزاتین ها……………………………………………………………………………………………………22 1-16. سنتز ترکیبات سه اسپیرو از ایزاتین………………………………………………………………………………………………………….23 1-17. هدف………………………………………………………………………………………………………………………………………………..24 فصل دوم: بخش تجربی 2-1. روشهای تجربی………………………………………………………………………………………………………………………………….26 2-2. روش­های سنتزی مورد استفاده………………………………………………………………………………………………………………26 بخش اول 2-2-1.سنتز4و5-دی هیدرو پیرولو[1،2،3-hi] ایندول-1و2-دی اون………………………………………………………………..26 2-2-1-1.سنتز 2-(ایندولین-1-ایل)-2-اکسو استیل کلراید…………………………………………………………………………….26 2-2-1-2.سنتز 4و5-دی هیدرو پیرولو[1،2،3-hi] ایندول-1و2-دی اون…………………………………………………………..27 2-2-2.روش کلی سنتز ترکیبات اسپیرو…………………………………………………………………………………………………………27 بخش دوم 2-3. سنتز 5و6 -دی هیدرو H1-پیرولو]3، 2، 1-3، 2، 1-[ijکینولین-1و2(H4)-دی اون………………………………………….30 2-3-3. روش کلی سنتز ترکیبات اسپیرو………………………………………………………………………………………………………..31 2-4. مشخصات طیفی ترکیبات اسپیرو………………………………………………………………………………………………………….33 فصل سوم: بحث و نتیجه گیری 3-1. سنتز ترکیبات اسپیرو……………………………………………………………………………………………………………………………..37 3-1-1. کلیات……………………………………………………………………………………………………………………………………………37 بخش اول 3-1-2.سنتز4و5-دی هیدرو پیرولو[1،2،3-hi] ایندول-1و2-دی اون……………………………………………………………….37 3-1-2-1.سنتز 2-(ایندولین-1-ایل)-2-اکسو استیل کلراید…………………………………………………………………………….37 3-1-2-2.سنتز 4و5-دی هیدرو پیرولو[1،2،3-hi] ایندول-1و2-دی اون……………………………………………………………38 3-1-3.روش کلی سنتزترکیبات اسپیرو………………………………………………………………………………………………………….38 3-1-4. مکانیسم کلی سنتز ترکیبات اسپیرو……………………………………………………………………………………………………39 3-1-5. ترکیبات اسپیرو……………………………………………………………………………………………………………………………..40 3-1-5-1. 2- آمینو-7، 7-دی متیل- 2َ، 5-دی اکسو-4َ، 5، 5َ، 6، 7، 8- هگزاهیدرو- H 2َ -اسپیرو]کرومن-4، 1َ-پیرولو ] 3، 2، 1- [hiایندول[-3-کربونیتریل(a 4)……………………………………………………………………………………..40 3-1-5-2. اتیل2-آمینو-7، 7-دی متیل- 2َ، 5-دی اکسو-4َ، 5، 5َ، 6، 7، 8-هگزاهیدروH-2َ-اسپیروکرومن-4، 1َ- پیرولو ] 3، 2، 1- کرومن-4، 1َ-پیرولو ] 3، 2، 1- کرومن-4، 1َ-پیرولو ] 3، 2، 1- [ hi ایندول[-3-کربوکسیلات(d4)………………………………………………………………………………..41 بخش دوم 3-1-6. سنتز5و6- دی هیدرو H1-پیرولو]3، 2، 1-3، 2، 1-کرومن-4، 1َ-پیرولو ] 3، 2، 1[ij- کینولین[-3-کربونیتریل(a’ 4)………………………………………………………………………………….44 3-1-9-2. اتیل2-آمینو-7، 7-دی متیل- 2َ،5- دی اکسو- 2َ، 4َ، 5، 5َ، 6، 6َ، 7، 8-اکتاهیدرواسپیرو]کرومن -4، 1َ -پیرولو ] 3، 2، 1[ij- کینولین[-3-کربوکسیلات(b’4)………………………………………………………………………………..45 3-1-5-3. 2-آمینو- 2َ،5-دی اکسو-2َ،4َ، 5، 5َ، 6، 6َ، 7، 8-اکتاهیدرواسپیرو]کرومن-4، 1َ-پیرولو]3، 2، 1[ij- کینولین[-3-کربونیتریل (c’4)……………………………………………………………………………………………………46 3-1-9-4. اتیل2-آمینو-2َ،5-دی اکسو-2َ،4َ،5،5َ،6،6َ،7، 8-اکتاهیدرواسپیرو]کرومن-4، 1َ-پیرولو]3، 2، 1[ij- کینولین[-3-کربوکسیلات(d’4)………………………………………………………………………………………………….46 3-1-9-5. 2-آمینو-6 و6-دی متیل-2َ، 5-دی اکسو- 2َ، 4َ، 5، 5َ، 6، 6َ، 7، 8-اکتاهیدرواسپیرو]کرومن-4، 1َ-پیرولو ]3، 2، 1[ij- کینولین[-3-کربونیتریل(e’4)…………………………………………………………………………………..47 3-1-5-6 .اتیل2-آمینو-6، 6-دی متیل- 2َ، 5-دی اکسو- 2َ، 4َ، 5، 5َ، 6، 6َ، 7، 8-اکتاهیدرواسپیرو]کرومن-4، 1َ-پیرولو ]3، 2،1[ij- کینولین[-3-کربوکسیلات(‘ f4)……………………………………………………………………………….48 نتیجه گیری…………………………………………………………………………………………………………………………………………….49 فصل چهارم ضمائم و پیوست ها………………………………………………………………………………………………………………………………………51 منابع و مآخذ………………………………………………………………………………………………………………………………………………..65 چکیده تحقیقات انجام شده در این پایان­ نامه شامل دوبخش است که بخش اول سنتز پیش ماده ی 4و5-دی هیدرو پیرولو[1،2،3-hi] ایندول-1و2-دی اون (ترکیب 1) و سنتز تک ظرفی، سه جزئی مشتقات جدیدی از تر کیبات اسپیرو در حلال سبز آب و در حضور کاتالیزورHMTA می­باشد.