استاد مشاور:
دکتر حسین فلاح باقر شیدایی
 
زمستان 1392
 

(در فایل دانلودی نام نویسنده موجود است)

تکه هایی از متن پایان نامه به عنوان نمونه :

(ممکن است هنگام انتقال از فایل اصلی به داخل سایت بعضی متون به هم بریزد یا بعضی نمادها و اشکال درج نشود ولی در فایل دانلودی همه چیز مرتب و کامل است)

فهرست مطالب
عنوان                                                                                                                              صفحه

چکیده فارسی……………………………………………………………………………………………………………………………………………….. ح

فصل اول: مقدمه و تئوری

1-1 مقدمه……………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. 2

1-2- کومارین………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. 2

1-2-1- واکنشهای کومارین…………………………………………………………………………………………………………………………… 4

1-2-2-1- اکسایش………………………………………………………………………………………………………………………………………… 4

1-2-2-2- کاهش…………………………………………………………………………………………………………………………………………… 4

1-2-2-3- هیدرولیز……………………………………………………………………………………………………………………………………….. 5

1-2-2-4- هالوژن دار شدن کومارین……………………………………………………………………………………………………………. 5

1-2-2-5- نیترودار شدن کومارین……………………………………………………………………………………………………………….. 6

1-2-2- تهیه کومارین…………………………………………………………………………………………………………………………………….. 6

1-2-3- کاربرد 4- هیدروکسی کومارین در سنتز ترکیبات آلی………………………………………………………………… 7

1-2-3-1- سنتز بیس کومارین…………………………………………………………………………………………………………………….. 7

1-2-3-2- سنتز مشتقات پیرانوپیرانها………………………………………………………………………………………………………….. 9

فصل دوم: بحث و نتیجه گیری

2-1- هدف تحقیق……………………………………………………………………………………………………………………………………….. 11

2-2- بحث و بررسی…………………………………………………………………………………………………………………………………….. 11

2-2-1- مکانیسم واکنش…………………………………………………………………………………………………………………………….. 15

2-2-2- بررسی عوامل مؤثر بر واکنش………………………………………………………………………………………………………. 16

2-2-2-1- اثر دما………………………………………………………………………………………………………………………………………… 16

2-2-2-2- اثر کاتالیزگر………………………………………………………………………………………………………………………………. 16

2-2-3- سنتز مشتقات جدید……………………………………………………………………………………………………………………… 17

2-3- نتیجه گیری………………………………………………………………………………………………………………………………………… 18

فصل سوم: بخش تجربی

3-1- بخش تجربی……………………………………………………………………………………………………………………………………….. 20

3-1-1- خصوصیات 4- هیدروکسی کومارین……………………………………………………………………………………………. 20

3-1-2- خصوصیات سدیم دی فنیل آمین- 4- سولفونات……………………………………………………………………… 20

3-1-3- دستور کار عمومی سنتز پیرانوپیرانها…………………………………………………………………………………………… 21

3- 2-بررسی داده‌های طیفی……………………………………………………………………………………………………………………….. 22

3-2-1- ترکیب 7-(3- برموفنیل) – H7-بیس-[1]  بنزو پیرانو [3،4- b:´٣،´٤-e] پیران-٦،8-دی

اون (a3)……………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. 22

3-2-2- ترکیب 7-(4- کلروفنیل) – H7-بیس-[1]  بنزو پیرانو [3،4- b:´٣، ´٤-e] پیران 6،8-دی

اون (b3)……………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. 23

3-2-3- ترکیب 7-(4- برموفنیل) – H7-بیس-[1]  بنزو پیرانو [3،4- b:´٣، ´٤-e] پیران-٦،8-دی

اون (c3)……………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. 24

3-2-4- ترکیب 7-(3- نیتروفنیل)– H7-بیس-[1]  بنزو پیرانو [3،4- b:´٣، ´٤-e] پیران-٦،8-دی

اون (d3)……………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. 25

3-2-5- ترکیب 7-(3- کلروفنیل) – H7-بیس-[1]  بنزو پیرانو [3،4- b:´٣، ´٤-e] پیران-٦،8-دی

اون (e3)……………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. 26

3-2-6- ترکیب 7-(2- کلروفنیل) – H7-بیس-[1]  بنزو پیرانو [3،4- b:´٣، ´٤-e] پیران-٦،8-دی

اون (f3)………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… 27

3-2-7- ترکیب 7-(2- نیتروفنیل)– H7-بیس-[1]  بنزو پیرانو [3،4- b:´٣، ´٤-e] پیران-٦،8-دی

اون (g3)……………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. 28

3-2-8- ترکیب 7-(4- متوکسی­فنیل)­– H7-بیس-[1]  بنزو پیرانو­[3،4- b:´٣، ´٤-e] پیران-6­،8-

 

دی

اون (h3)……………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. 29

3-2-9- ترکیب 7-(4- دی متیل آمونیوم فنیل) – H7-بیس-[1] بنزو پیرانو [3،4- b:´٣،´٤-e]

پیران-6،٨-دی اون (i3)……………………………………………………………………………………………………………………………….. 30

3-2-10- ترکیب 7-(فنیل) – H7-بیس-[1] بنزو پیرانو [3،4- b:´٣،´٤-e] پیران-٦،8-دی اون

(j3)……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. 31

فصل چهارم: طیف ها

4-1- طیف‌های IR، 1H NMR، 13C NMR………………………………………………………………………………………. 34

4-1-1- طیف IR ترکیب 7-(3- برموفنیل) – H7-بیس-[1]  بنزو پیرانو [3،4- b:´٣،´٤-e] پیران-

٦،8-دی اون (a3)………………………………………………………………………………………………………………………………………… 34

4-1-2- طیف 1H NMR ترکیب a3……………………………………………………………………………………………………… 35

4-1-3- طیف 13C NMR ترکیب a3……………………………………………………………………………………………………. 37

4-1-4- طیف IR ترکیب 7-(4- کلروفنیل) – H7-بیس-[1]  بنزو پیرانو [3،4- b:´٣، ´٤-e] پیران-

٦،8-دی اون (b3)………………………………………………………………………………………………………………………………………… 40

4-1-5- طیف 1H NMR ترکیب b3……………………………………………………………………………………………………… 41

4-1-6- طیف 13C NMR ترکیب b3……………………………………………………………………………………………………. 43

4-1-7- طیف IR ترکیب 7-(4- برموفنیل) – H7-بیس-[1]  بنزو پیرانو [3،4- b:´٣، ´٤-e] پیران-

٦،8-دی اون (c3)…………………………………………………………………………………………………………………………………………. 46

4-1-8- طیف 1H NMR ترکیب c3……………………………………………………………………………………………………… 47

4-1-9- طیف 13C NMR ترکیب c3…………………………………………………………………………………………………….. 49

4-1-10- طیف IR ترکیب 7-(3- نیتروفنیل)– H7-بیس-[1]  بنزو پیرانو [3،4-b:´٣، ´٤-e] پیران-

٦،8-دی اون (d3)………………………………………………………………………………………………………………………………………… 50

4-1-11- طیف 1H NMR ترکیب d3………………………………………………………………………………………………….. 52

4-1-12- طیف 13C NMR ترکیب d3…………………………………………………………………………………………………. 55

4-1-13- طیف IR ترکیب 7-(3- کلروفنیل) – H7-بیس-[1]  بنزو پیرانو [3،4- b:´٣، ´٤-e] پیران-

٦،8-دی اون (e3)…………………………………………………………………………………………………………………………………………. 58

4-1-14- طیف IR ترکیب 7-(2- کلروفنیل) – H7-بیس-[1]  بنزو پیرانو [3،4- b:´٣، ´٤-e] پیران-

٦،8-دی اون (f3) ………………………………………………………………………………………………………………………………………… 60

4-1-15- طیف IR ترکیب 7-(2- نیتروفنیل)– H7-بیس-[1]  بنزو پیرانو [3،4- b:´٣، ´٤ –e] پیران-

٦،8-دی اون (g3)………………………………………………………………………………………………………………………………………… 62

4-1-16- طیف IR ترکیب 7-(4- متوکسی­فنیل)­– H7-بیس-[1]  بنزو پیرانو­[3،4- b:´٣،´٤-e]

پیران-6­،8-دی اون (h3)……………………………………………………………………………………………………………………………… 64

3-2-17- طیف IR ترکیب 7-(4- دی متیل آمونیوم فنیل) – H7-بیس-[1] بنزو پیرانو [3،4- b:´٣،

´٤-e] پیران-6،٨-دی اون (i3)…………………………………………………………………………………………………………………… 66

4-1-18- طیف IR ترکیب 7-(فنیل) – H7-بیس-[1] بنزو پیرانو [3،4- b:´٣،´٤-e] پیران-٦،8-

دی اون (j3)…………………………………………………………………………………………………………………………………………………… 68

مراجع…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. 70

چکیده انگلیسی

چکیده
پیران‌ها دسته مهمی از ترکیبات آلی را تشکیل می‌دهند که دارای خواص دارویی و بیولوژیکی مختلف هستند و در ساخت تری پپتیدهایی مانند قارچ‌ها، حشره کش‌ها، مواد ضد ویروس و ضد تشنج به کار می‌روند.

در این تحقیق برای اولین بار ترکیبات بیس بنزوپیرانو پیران- 6، 8-دی اون از واکنش 4-هیدروکسی کومارین با انواع آلدهیدهای آروماتیک در حضور کاتالیزگر سدیم دی فنیل آمین-4-سولفونات در یک مرحله و در شرایط ملایم، زمان کوتاه و با بازده بالا سنتز شدند

واژگان کلیدی: 4-هیدروکسی کومارین، آلدهید، بیس بنزو پیرانو پیران-6،8- دی اون، سدیم دی فنیل آمین-4- سولفونات

فصل اول
مقدمه و تئوری
1-١- مقدمه

پیران‌ها دسته مهمی از هتروسیکل های حلقوی با فعالیت های  بیولوژیکی مختلف شامل ضد سرطان، ضد سل، ضد HIV، ضد قارچ، ضد میکروب، ضد التهاب و ضد ویروس هستند. بنابراین سنتز مشتقات پیران‌ها در شیمی آلی از اهمیت زیادی برخوردار است ]1-10[.

در این پروژه سنتز مشتقات پیرانو پیران­ها از واکنش 4-هیدروکسی کومارین با آلدهیدهای آروماتیک مختلف در حضور کاتالیزگر سدیم دی فنیل آمین-4-سولفونات بررسی